A kezdetek
Rossi az észak-olasz Urbino városában született, a korábbi többszörös futamgyőztes, Graziano Rossi fiaként. Már nagyon fiatalon elkezdett versenyezni.
Először még nem motoron, hanem gokartokon szerepelt. Egy 100 köbcentiméteres gokarttal 1990-ben junior regionális bajnokságot is nyert. 1991-től már minimotorokon is versenyzett, párhuzamosan a gokarttal, és több regionális versenyt megnyert itt is.
Rossiék szándékai eleinte annyira komolyak voltak a gokartozással, hogy már Valentino Európa-bajnoki indulását tervezték. Ez végül a magas költségek miatt meghiúsult.
Rossi nemsokára kinőtte a minimotoros sorozatot. 1993-ban Rossi szert tett egy 125 köbcentiméteres Cagiva Mitora, mellyel első versenyén kilencedik lett.
1994-ben már az olasz 125-ös bajnokságban versenyzett. A szezon utolsó versenyén, Misanóban megszerezte a pole pozíciót, és a versenyen is a dobogón végzett. A következő évben Claudio Lusuardi, a Cagiva főnöke által bekerült a Cagiva gyári csapatába, és meg is nyerte az olasz bajnokságot.
Rossi fiatalkorának példaképe a rali-világbajnok Colin McRae volt. 2005-ben, Monzában egy alkalommal egymás ellen is versenyezhettek. Rossi végül összetettben McRae előtt végzett.
Alsóbb kategóriákban
A MotoGP-be 1996-ban került, az Aprilia gyári csapatához. Ebben az évben hullámzó teljesítményt nyújtott, de a cseh futamot meg tudta nyerni, de már az előtte megrendezett osztrák versenyen is felállhatott a dobogóra. A szezon végén a kilencedik helyen végzett. 1997-ben a teljes szezont ő uralta, a szezon végén a világbajnoki címet is megszerezte, a szezon 15 versenyéből 11-et megnyert, és 321 pontot szerzett.
1998-ra felkerült a negyedliteres géposztályba, ugyancsak az Apriliához. A csapat rendkívül erős volt, Rossi csapattársai ugyanis Loris Capirossi és Harada Tecuja voltak. A szezont nem kezdte jól, a szezon első 2 versenyén kiesett. Később Hollandiában megszerezte első győzelmét a kategóriában. Ekkor még eléggé hátul állt összetettben. A szezon utolsó négy versenyét azonban megnyerte, így mindössze 3 ponttal lemaadva végzett csapattársa, Capirossi mögött. Harmadik a csapat harmadik versenyzője, Harada lett. 1999-ben ismét javult a teljesítménye, bár a szezon elején 4 versenyéből az első kettőn csak ötödik és hetedik lett, a negyedik versenyen pedig kiesett, végül 9 győzelmet aratva, magabiztos, 48 pontos előnnyel a 250 köbcentiméteres kategóriában is megszerezte a világbajnoki címet
500 cm³
Világbajnoki címe után 2000-re szerződést kapott a királykategóriában, a Honda gyári csapatától. Ebben a géposztályban ekkor még 500 köbcentiméteres motorokkal versenyeztek. Első évében a visszavonult ötszörös világbajnok, Mick Doohan volt a személyes segítője. Rossi egyébként Doohan korábbi versenymérnökével, Jeremy Burgess-szel dolgozott ekkortól. Jelenleg is ő Rossi versenymérnöke. Ez volt az első év, hogy, bár ekkor még nem közvetlenül, összetalálkozott későbbi nagy ellenfelével, Max Biaggival. A szezon, hasonlóan első szezonjaihoz az alsóbb kategóriákban, a tanulásról szólt. Az idény során két győzelmet aratott, végül a győztes Kenny Roberts, Jr. mögött jócskán lemaradva a második helyen végzett. A harmadik Biaggi lett.[24]
2001-ben, folytatva a sort, második évében ebben a kategóriában is világbajnok lett. Ebben az évben 11 győzelmet aratott, és végül hatalmas, több, mint 100 pontos előnnyel végzett a második Biaggi előtt.[25] Ebben az évben Colin Edwards-szal együtt elindult a szuzukai 8 órás versenyen. A páros végül győzni tudott, annak ellenére, hogy Rossinak gyakorlatilag semmilyen tapasztalata nem volt a superbike-motorokat illetően.
A zsinórban megnyert világbajnokságok
A 2002-es szezontól kezdve a királykategóriát MotoGP-nek hívják. A névváltoztatás egyben a motorok lökettérfogatának növekedésével is járt, ami a korábbi 500-ról közel a duplájára, 990 köbcentiméterre nőtt. Változás volt továbbá a kettőről négy ütemre való átállás. Ebben az évben még megengedettek voltak az 500-as, kétütemű motorok is. Rossi magabiztosan, 11 győzelmet aratva szerezte meg újabb világbajnoki címét, egy kieséstől eltekintve minden versenyen az első vagy második helyen végzett. A második ismét Biaggi lett, 140 pontos lemaradással. Rossin kívül egyébként csak Biaggi, Ukava és Alex Barros tudott futamot nyerni, Ukava egyszer, Biaggi és Barros kétszer-kétszer. 2003-ban ismét világbajnok lett, és annak ellenére kettővel több, 357 pontot szerzett, hogy kevesebbszer nyert. Az egyéni rekord megdöntéséhez viszont az is kellett, hogy Rossi minden versenyen a dobogóra állhasson. A kilenc győzelem mellett öt második és két harmadik hely szerepelt Rossi ezévi statisztikájában.
2004-ben, a Hondával történt viharos szerződésbontás után már a Yamahánál versenyzett. A szezon során kevésbé versenyzett magabiztosan, mint korábban, mert bár kilenc győzelmet aratott, kétszer is kiesett. Ennek ellenére a Yamahával is megszerezte újabb, immár negyedik királykategóriás vb-címét. Legnagyobb ellenfele ebben az évben nem Biaggi, hanem a spanyol Sete Gibernau volt, akit a korábbi évekhez képest kisebb, 47 pontos különbséggel előzött meg. 2005-ben Rossi ismét világbajnoki címet szerzett, ez volt hetedik, a királykategóriában sorozatban ötödik elsősége. Ezzel Mick Doohannele együtt a ranglista második helyén áll, náluk több vb-címet egy huzamban csak Giacomo Agostini szerzett, szám szerint hetet. 2005-ben ismét pontrekordot döntött, mert bár egyszer feladni kényszerült a versenyt, az eggyel több futamnak köszönhetően több pontot tudott szerezni. 2002-höz hasonlóan ekkor is csak egy kiesés rondított bele a dobogós helyezésekbe
A kevésbé sikeres évek
2006-ban ismét esélyes volt a végső győzelemre, de a szezon első felében problémákkal küszködött. Jerezben csak a 14. helyen végzett, majd Katarban nyert, de a kínai és a francia versenyen is kiesett, mindkétszer önhibáján kívül, műszaki gondok miatt. Ekkor Nicky Hayden már nagy előnnyel vezetett. Rossi azonban folyamatosan dolgozta le hátrányát, és az utolsó futam előtt már ismét ő állt az első helyén. Nyolc ponttal vezetett, vagyis még egy viszonylag gyengébb eredménnyel is nyerhetett volna. Valenciában meg is szerezte a pole pozíciót, ám a verseny nem alakult jól számára. Az első pár körben ugyanis elesett, és innentől Haydennek csak az volt a feladata, hogy biztonságban célba érjen. Rossi hiába zárkózott fel, végül csak a 13. helyig jutott, ez pedig azt jelentette, hogy Hayden harmadik helyével 5 pont előnnyel megszerezte első vb-elsőségét.
2007-ben a mezőny már csak 800 köbcentiméteres motorokkal versenyzett. A szezon előtti teszteken az látszott, hogy Rossinak még nehezebb dolga lesz, mint egy évvel azelőtt. Az idényt ennek ellenére jól kezdte, Katarban Stoner mögött második lett, a spanyol versenyt pedig megnyerte. Itt a második Dani Pedrosa, míg harmadik csapattársa, Colin Edwards lett. A Yamahások hátránya leginkább a csúcssebességben mutatkozott meg, ezt Stoner többször ki is használta. Később többször is kiesett, vagy a mezőny hátsó részében végzett, így még a 2006-os teljesítményét is alulmúlta, ezúttal csak harmadik lett. A világbajnokságot ebben a szezonban Stoner nyerte, második Pedrosa lett. Stoner ebben az évben rendkívül kiegyensúlyozottan teljesített, több, mint 120 ponttal előzte meg Rossiékat
Újból a trónon
A 2008-as szezon nem indult jól számára, ugyanis Katarban csak ötödik lett. A következő 2 futamon viszont már felállhatott a dobogóra, az azt követő 3 versenyt pedig megnyerte, így az Olasz Nagydíjat követően már ő állt az élen. Ezt követően az első helyet már nem is adta át senkinek. Hollandiában egy esés után csak 11. lett, ez volt a legrosszabb eredménye a szezonban, csak ezen és a katari versenyen nem tudott felállni a dobogóra. Minden versenyen pontszerzőként ért célba, a katari ötödik és a hollandiai 11. helyen kívül mindig felállhatott a dobogóra. Ezek a dobogós helyezések ebben az évben a következőképpen oszlottak meg: kilenc győzelem, öt második és két harmadik hely. 2008-ban 373 pontot szerzett, ami abszolút pontrekord. Az olasz versenyen zsinórban hetedik alkalommal diadalmaskodott, ami szintén rekord. A Francia Nagydíjon megszerezte 90. győzelmét, ezzel utolérte az örökranglistán előtte lévő második Ángel Nietót. A verseny végén a levezető kört Nietóval közösen tették meg, Rossi utasként egy 90+90 feliratú zászlót lengetett. Az Amerikai Nagydíjon volt egy emlékezetes csatája Casey Stonerrel. A Laguna Secai pályán a verseny második felében körökön keresztül látványosan oda-vissza előzgették egymást. Öt körrel a vége előtt Rossi a pálya szélére szorította Stonert, aki elesett. Végül fel tudott állni, és a második helyen célba ért, Rossi pedig Stoner esésének köszönhetően nagy különbséggel nyert.
A 2009-es idényt jól indította, első három versenyéből kétszer második, egyszer első lett. A kaotikus Francia Nagydíjon elesett, emellett egy áthajtásos büntetést is kapott, így végül két kör hátránnyal az utolsó, 16. helyen fejezte be a futamot. Ez volt az első verseny karrierje során, hogy utolsóként ért célba. Mugellóban megszakadt hét éve tartó veretlensége, ugyanis csak a harmadik lett Stoner és Lorenzo mögött. A katalán verseny hatalmas küzdelmet hozott közte és a hazai pályán versenyző Lorenzo között. Már az időmérőn is csak 13 ezred döntött Lorenzo javára, majd a versenyen is korán eldőlt, hogy kettejük között dől el a futamgyőzelem sorsa. A versenyt végül Rossi nyerte, aki a célegyenesre ráfordító kanyarban előzte meg a spanyol versenyzőt. A pontversenyben ezután hármas holtverseny alakult ki közte, Lorenzo és Stoner között, mindhárman 106 ponttal állnak az élen.
2009-ben, néhány bemutató kör erejéig, részt vett a világ leghíresebb motorversenyén, a Man TT egy másik olasz világbajnokkal, Giacomo Agostinivel.
A következő verseny a Holland TT volt. A versenyen ismét nagy csatát vívott csapattársával, végül nyerni tudott, 5 másodperccel megelőzve a spanyol versenyzőt. A harmadik helyezett Stoner lett. Ez volt Rossi századik győzelme karrierje során. A verseny utáni ünneplése során előkerült egy hatalmas, tíz méteres plakát, melyen az addigi összes győzelem helyet kapott. Ezt követően a versenyzők Laguna Secába utaztak. Itt, bár nem ő nyert, növelte előnyét összetettben, ugyanis a győztes Dani Pedrosa nem jelent rá veszélyt az elsőséget illetően, továbbá két legnagyobb vetélytársát, Lorenzót és Stonert sikerült megelőznie. Laguna Seca után visszatértek Európába, a világbajnokság a szezon legrövidebb pályáján, a Sachsenringen folytatódott. Itt Rossi a pole-ból indulhatott, ezen a pályán karrierje során először. Az esős kvalifikációt több, mint fél másodperccel nyerte meg Lorenzo előtt. A versenyen a vb első négy helyezettje, Rossi, Lorenzo, Stoner és Pedrosa oda-vissza előzgették egymást, Pedrosa kivételével mindenki más állt az élen. A verseny végére Stoner lelassult, és végül csak negyedik helyen ért célba, tehát sok más versenyhez hasonlóan ismét a két Yamahás pilóta között dőlt el az első hely sorsa. Lorenzo sokáig az élen állt, ám Rossi kevéssel a vége előtt megelőzte őt, és az első helyet már nem is adta át neki, végül Rossi 99 ezreddel nyert Lorenzo előtt. Győzelmével tovább növelte előnyét csapattársával szemben, a különbség kettejük között már 14 pont. A harmadik Stoner ugyanennyivel van lemaradva Lorenzótól. A következő verseny a brit volt, a Donington Parkban ekkor rendeztek utoljára motorversenyt, ugyanis a sorozat 2010-től Silverstone-ba költözik. A pole-ból induló Rossi sokáig az első helyen haladt Andrea Dovizioso előtt, azonban elesett, és visszaesett a középmezőnybe. Fel tudott állni, így elkezdhette a felzárkózást, ami egészen az ötödik helyig sikerült. Mivel Lorenzo kiesett, Stoner pedig csak a két pontot jelentő tizennegyedik helyen ért célba, Rossi az ötödik helyért járó 11 ponttal 25-re növelte előnyét Lorenzo, 37-re Stoner előtt. A versenyt Dovizioso nyerte. A Cseh Nagydíjon Lorenzo, majd Indianapolisban ő esett ki, így a két futam után maradt közöttük a 25 pont különbség. A san marinó-i és a portugál nagydíjon ismét ők ketten játszották a főszerepet, előbbi versenyen Rossi, utóbbin Lorenzo szerzett mesterhármast (pole pozíció, leggyorsabb kör, győzelem), azonban mivel Portugáliában Rossi csak negyedik lett, így a verseny után 12 pontra csökkent a köztük lévő különbség. Az Ausztrál Nagydíjon Lorenzo már a rajtnál összeütközött Haydennel, és kiesett, míg Rossi semmit sem kockáztatva a második helyen ért célba, ezzel gyakorlatilag világbajnok lett. A Japán Nagydíjon ezt be is biztosította, a verseny után pedig a tőle megszokott módon egy egyedi ünneplést láthattak.
Az első súlyos sérülés
A 2010-es szezonnak a „Doktor” úgy vágott neki, hogy reális esélye volt megszerezni tizedik vb-címét. Az első három versenyen eszerint is versenyzett, mindhárom futamon dobogóra állhatott, és második helyen állt az összetettben, csapattársa, Jorge Lorenzo mögött. A hazai versenyen azonban súlyos balesetet szenvedett, miután mintegy 190 km/h-s sebességnél elesett, bokáját és sípcsontját törte. Előzetesen több hónap kihagyást jósoltak neki. Rossi ezzel karrierje során először hagyott ki versenyt, megszakítás nélküli 230 versenyen rajthoz állása rekord.
Négy versennyel később, a Német Nagydíjon tért vissza, miután előtte többször is tesztelte, hogy mennyit bír fájó válla és lába. Ezalatt a többiek, de főleg a csapattárs, Jorge Lorenzo hatalmas előnyre tettek szert vele szemben. A még nyilvánvalóan nem teljesen gyógyult Rossi a sachsenringi esős időmérőn a sérüléséhez képest biztatónak mondható ötödik helyet szerezte meg. A versenyt végül a negyedik helyen zárta. Helyezése csak a legutolsó kanyarban dőlt el, az egész versenyen vele nagyot csatázó Casey Stoner csak itt tudta végérvényesen megelőzni.
A Cseh Nagydíjat egy viszonylag unalmas verseny után ötödikként zárta, jobb helyezés elérésére gyakorlatilag esélye sem volt. Vele kapcsolatban azonban ezen a versenyen nem az elért eredményét várták, hanem a versenyt követő sajtótájékoztatóját, ahol bejelentette, hogy 2011-ben hol folytatja pályafutását. A várakozásoknak megfelelően két éves szerződést kötött a Ducatival.
